Asam mevalonat merupakan senyawa antara dalam biosintesis kolesterol. Asam ini mempunyai beberapa gugus fungsi yang berkaitan dengan aktivitasnya. Manakah dari sifat-sifat berikut yang dimiliki oleh asam mevalonat? Dapat diesterifikasi baik menggunakan asam etanoat maupun etanol dengan adanya suasana asam. Mempunyai gugus alkohol sekunder dan alkohol primer. Memiliki satu atom karbon kiral. Menghilangkan warna air brom. (SIMAK UI 2013)

Pembahasan

Berikut ini adalah analisis masing-masing pernyataan di soal: Berdasarkan strukturnya, asam mevalonat memiliki gugus fungsi alkohol (-OH) dan asam karboksilat (-COOH). Oleh karena itu, asam mevalonat bisa diesterifikasi dengan asam etanoat yang termasuk asam karboksilat dan etanol yang termasuk alkohol. (Pernyataan 1 benar) Penomoran rantai utama asam mevalonat dimulai dari C karbonil gugus karboksilat. Dengan demikian, gugus alkohol terikat pada atom C nomor 3 yang mengikat 3 atom karbon lain (alkohol tersier) serta gugus alkohol pada nomor 5, terikat pada atom C nomor 5 yang mengikat 1 atomkarbon lain (alkohol primer). (Pernyataan 2 salah) Pada atom karbon nomor 3, atom C mengikat 4 gugus berbeda yaitu hidroksil, metil, hidrokarbon asam karboksilat, hidrokarbon alkohol. Atom C lainnya tidak ada yang mengikat 4 atom atau gugus berbeda sehingga hanya terdapat 1 atom karbon kiral. (Pernyataan 3 benar) Air brom memiliki warna yang khas. Warnanya akan hilang jika terjadi reaksi pemutusan ikatan rangkap ( atau )dari hidrokarbon tidak jenuhmenjadi ikatan tunggal. Asam mevalonat tidak memiliki gugus alkena ( )dan alkuna ( ) sehingga asam mevalonat tidak dapat menghilangkan warna air brom. (Pernyataan 4 salah) Dengan demikian, pernyataan yang benar adalah 1 dan 3. Jadi, jawaban yang benar adalah B .