Sejarah pembangunan jalan raya pos menjadi salah satu sejarah pembangunan yang cukup fenomenal. Pembangunan jalan tersebut dilakukan pada masa Daendels yang menjabat sebagai Gubernur Jendral Hindia Belanda sejak 1808-1811, yangmana ia diangkat oleh Louis Bonaparte yang ketika itu menjabat sebagai Raja Belanda. Pada dasarnya, tugas Daendels di Hindia Belanda adalah untuk mempertahankan wilayah Jawa dari kemungkinan adanya serangan Inggris. Maka, untuk melaksanakan tugasnya, ia berupaya meningkatkan kondisi keamanan dan ekonomi di Hindia Belanda, salah satunya adalah dengan pembangunan jalan raya pos (De Groote Postweg) dari Anyer hingga ke Panarukan. Pembangunan jalan tersebut melewati Jakarta, Bogor, Cianjur, Bandung, Cadas Pangeran, Majalengka, Cirebon, hingga ke Jawa Tengah. Dari Cirebon sampai Surabaya, pembanguan jalan ada di wilayah jalur pantai utara.
Pembangunan jalan dalam skala besar ini tentu saja menghadapi beberapa kendala dalam proses pembangunannya. Pembanguna dengan jarak tempuh yang panjang, kisaran lebih dari 1000 km mengharuskan pembangunan dalam waktu yang singkat, yakni hanya satu tahun. Akibatnya, pembangunan ini membutuhkan banyak pekerja. Di sisi lain, pembangunan jalan raya pos ini menemui harus melewati medan jalan berat untuk mengefektifkan waktu tempuh, sehingga pembangunannya harus membelah gunung, hutang, dan daerah bebratuan. Selain medan yang berat, juga jatuhnya banyak korban dalam proses pembangunan jalan raya pos ini. Kendala lainnya adalah masalah pendanaan, dimana dana yang awalnya telah disiapkan oleh pemerintah mengalami kehabisan sebelum pembangunan jalan berhasil dirampungkan. Dana tersebut tertama dibutuhkaan untuk upah para pekerja, akibatnya untuk dapat menyelesaikan pembangunan, pemerintah memberlakukan sistem kerja wajib bag penduduk. Namun, karena jarak tempuh yang panjang, medan yang berat, dan waktu pembangunan yang singkat menyebabkan pembangunan tersebut memakan banyak korban yang menyentuh angka 12.000 jiwa. Angkat tersebut diambil berdasarkan dokumen Gubernur Jenderal Inggris Sir Thomas Stamford Raffels pada 1811. Yang paling sedikit memakan korban yakni ruas Megamendung (Puncak) dengan terhitung sekitar 500 pekerja tewas. Sementara, yang paling banyak memakan korban yakni terhitung 5.000 pekerja tewas adalah ruas Sumedang. Diperkirakan di Grobogan pekerja tewas berjumlah 3.000 sampai 5.000 jiwa. Dalam waktu setahun, akhirnya jalan sepanjang 1.000 km yang menghubungkan antara Anyer dan Panarukan terealisasikan, yakni pada 1809. Pada zamannya ini menjadi prestasi luar biasa hingga melambungkan nama Daendels dan juga Jalan Raya Pos di mata dunia.
Dengan demikian, kendala proses pembangunan jalan raya pos adalah masalah pendanaan, medan yang berat, dan banyak jatuhnya korban jiwa.