Aroma dari buah almond merupakan senyawa amigdalin. Hidrolisis dari amigdalin menghasilkan Z. Senyawa Z tersebut adalah .... (SIMAK UI 2014)

Pembahasan

Reaksi hidrolisis adalah penambahan satu molekul air ke zat kimia. Reaksi hidrolisis yang terjadi pada makromolekul umumnya dibantu oleh ion H + (yang miskin elektron) mengikat pada gugus fungsi yang memiliki kepadatan elektron (kaya elektron). Pada molekul amigdalin, kepadatan elektron terdapat pada gugus glikosida pada gula, gugus sianida dan gugus benzena. Namun, gugus glikosida pada gula lebih elektronegatifsehingga reaksi awal molekul air akan memecah gugus glikoksida. Reaksi hidrolisis ke-1 di atas menggambarkan ion H + mengikat gugus gula yang lepas (diwakilkan oleh simbol A), sedangkanion OH − masuk ke dalam molekul sisanya. Selanjutnya, gugus yang memiliki kepadatan elektron adalah gugus sianida dan gugus benzena. Namun, gugus benzena lebih stabil karena kepadatan elektronnya terkonjugasi, sehingga tidak mengalami reaksi hidrolisis. Reaksi hidrolisis ke-2 di atas dari molekul H 2 ​ O yaitu ion H + akan masuk pada ikatan gugus sianida, sedangkanion OH − akan masuk ke atom karbon. Reaksi ke-3 bukan reaksi hidrolisis. Reaksi di atasmolekul NH 2 ​ masih memiliki satu PEB sehingga menarik ion H + dari OH − yang diikat atom karbon, membentukmolekul NH 3 ​ yang terlepas dari struktur membentuk gugus asam karboksilat ( − COOH ) . Ingat! Pada soal disebut reaksi hidrolisis sehingga tidak terbatas pada satu tahap karena hidrolisis bukan jenis reaksi selektif. Jika disebut hidrolisis enzimatis, proses hidrolisis hanya terjadi setahap menghasilkan C 6 ​ H 5 ​ CH ( OH ) CN (opsi B). Jadi, jawaban yang tepat adalah opsi A.