Isomer gugus fungsi atau isomer fungsional adalah isomer yang terjadi karena perbedaan gugus fungsi di antara dua senyawa yang mempunyai rumus molekul sama.
Alkohol dan eter merupakan pasangan golongan senyawa yang berisomer fugsional. Alkohol dan eter memiliki rumus molekul yang sama, yaitu CnH2n+2O. Walaupun memiliki rumus molekul yang sama, tetapi keduanya memiliki gugus fungsi yang berbeda. Alkohol memiliki gugus fungsi R−OH, sedangkan eter memiliki gugus fungsi R−O−R′.
Senyawa dengan rumus molekul C6H14O merupakan senyawa yang memiliki rumus molekul yang sesuai dengan golongan alkohol dan eter. Oleh karena itu, kemungkinan senyawa-senyawa isomer fungsional dari C6H14O dapat berupa senyawa golongan alkohol ataupun senyawa golongan eter.
- Struktur isomer C6H14O golongan alkohol.
Kemungkinan struktur dengan rumus molekul C6H14O yang merupakan senyawa alkohol adalah sebagai berikut.
- Alkohol dengan 6 atom C sebagai rantai induk
- Alkohol dengan 5 atom C sebagai rantai induk
- Alkohol dengan 4 atom C sebagai rantai induk.
- Struktur isomer golongan eter.
Kemungkinan struktur dengan rumus molekul C6H14O yang merupakan senyawa eter adalah sebagai berikut.
Dengan demikian, maka isomer fungsional dari senyawa dengan rumus molekul C6H14O terdiri atas 13 senyawa alkohol dan 13 senyawa eter.
Jadi, isomer fungsional dari senyawa dengan rumus molekul C6H14O yang termasuk senyawa alkohol adalah 1-heksanol, 2-heksanol, 3-heksanol, 2-metil-1-pentanol, 3-metil-1-pentanol, 2-metil-2-pentanol, 3-metil-2-pentanol, 4-metil-2-pentanol, 2-metil-3-pentanol, 3-metil-3-pentanol, 2,3-dimetil-2-butanol, dan 3,3-dimetil-2-butanol, sedangkan yang termasuk senyawa eter yaitu 1-metil pentil eter, etil butil eter, dipropil eter, metil isopentil eter, etil isopropil eter, propil isopropil eter, diisopropil eter, 2-metoksi pentana, etil isobutil eter, etil sek-butil eter, ters-amil metil eter, metil ters-pentil eter, dan etil ters-butil eter.