Pertanyaan

Trinitrotoluena (TNT) adalah senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak. Apabila TNT direduksi kemudian disubstitusi,fenomena yang terjadi pada reaksi adalah ....

Trinitrotoluena (TNT) adalah senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak. Apabila TNT direduksi kemudian disubstitusi, fenomena yang terjadi pada reaksi adalah .... $\;\;$

reaksi substitusi tidak terjadi
reaksi substitusi terjadi hanya sekali
reaksi substitusi dapat terjadi dua kali
reaksi substitusi terjadi hanya jika gugus substituen masuk pengarahorto-para $\;\;$
reaksi substitusi terjadi hanya jika gugus substituen masuk pengarah meta

8 dari 10 siswa nilainya naik

dengan paket belajar pilihan

Habis dalam

Klaim

Y. Rochmawatie

Master Teacher

Jawaban terverifikasi

Jawaban

jawaban yang tepat adalah C.

jawaban yang tepat adalah C. $\;\;$

Pembahasan

Trinitrotoluena (TNT) memiliki nama IUPAC 2,4,6-trinitrotoluena, dengan struktur sebagai berikut. Apabila senyawa TNT direduksi, gugus nitro ( − NO 2 ) berubah menjadi amino ( − NH 2 ) sehingga benzena mempunyai 1 gugus − CH 3 dan 3 gugus − NH 2 . Selanjutnya, apabila dilakukan reaksi substitusi pada hasil reduksi sebelumnya, gugus baru yang akan disubstitusikan tentunya akan diarahkan oleh gugus yang sudah ada. Gugus metil ( − CH 3 ) merupakan pengarah orto-para, sedangkan posisiorto-para dari gugus − CH 3 sudah terisi oleh 3 gugus − NH 2 sehingga gugus − CH 3 tidak bisa mengarahkan gugus baru yang akan masuk. Di sisi lain, gugus − NH 2 juga merupakan gugus pengarah orto-para. Dengan demikian, gugus baru dapat diarahkan oleh gugus − NH 2 untuk menggantikan (substitusi) atom H dengan gugus lainpada atom karbon(C) benzena yaitu pada atom C nomor 3 dan 5. Berdasarkan penjelasan di atas, dapat disimpulkan bahwa TNT yang tereduksi dapat melakukan reaksi substitusi hingga dua kali lagi sampai cincin benzena penuh . Jadi, jawaban yang tepat adalah C.

Trinitrotoluena (TNT) memiliki nama IUPAC 2,4,6-trinitrotoluena, dengan struktur sebagai berikut.

Apabila senyawa TNT direduksi, gugus nitro $(- NO_{2})$ berubah menjadi amino $(- NH_{2})$ sehingga benzena mempunyai 1 gugus $- CH_{3}$ dan 3 gugus $- NH_{2}$ .

Selanjutnya, apabila dilakukan reaksi substitusi pada hasil reduksi sebelumnya, gugus baru yang akan disubstitusikan tentunya akan diarahkan oleh gugus yang sudah ada. Gugus metil $(- CH_{3})$ merupakan pengarah orto-para, sedangkan posisi orto-para dari gugus $- CH_{3}$ sudah terisi oleh 3 gugus $- NH_{2}$ sehingga gugus $- CH_{3}$ tidak bisa mengarahkan gugus baru yang akan masuk.

Di sisi lain, gugus $- NH_{2}$ juga merupakan gugus pengarah orto-para. Dengan demikian, gugus baru dapat diarahkan oleh gugus $- NH_{2}$ untuk menggantikan (substitusi) atom H dengan gugus lain pada atom karbon (C) benzena yaitu pada atom C nomor 3 dan 5. Berdasarkan penjelasan di atas, dapat disimpulkan bahwa TNT yang tereduksi dapat melakukan reaksi substitusi hingga dua kali lagi sampai cincin benzena penuh.