Titik didih senyawa hidroksibenzena pada posisi orto-, meta-, para-, berturut-turut adalah 191 ∘ C , 203 ∘ C , dan 202 ∘ C .Mengapa pada posisi orto- titik didih senyawa hidroksibenzena lebih rendah dibandingkan posisi meta- dan para-? Jelaskan!

Pembahasan

Titik didih pada gugus pengarah orto-, meta-, dan para- dipengaruhi oleh ikatan hidrogen dan momen dipol dari gugus fungsi yang terikat pada hidroksibenzena. Apabila suatu gugus fungsi yang terikat pada hidroksibenzena memiliki kemampuan untuk membuat ikatan hidrogen intramolekul, maka titik didihnya berkurang. Sedangkan, pada meta- dan para- memiliki ikatan hidrogen antarmolekul yang dapat meningkatkan titik didih. Pada pengarah orto- yang memiliki ikatan hidrogen intramolekul menyebabkan struktur molekul tersebut tidak lebih stabil daripada pengarah meta- dan para- yang memiliki ikatan hidrogen antarmolekul, sehingga energi yang dibutuhkan pada pengarah orto- untuk mencapai titik didih lebih kecil daripada pengarah meta- dan para-. Faktor kedua, mengarah pada momen dipol struktur. Titik didih pengarah meta- lebih besar daripada pengarah para-. Pada pengarah para- memiliki momen dipol 0 karena strukturnya yang simetris, sedangkan pada pengarah meta- bukan nol (> 0) karena strukturnya yang asimetris.