Tidak seperti alkohol, fenol merupakan asam lemah dalam larutan air. Mengapa demikian?

Pembahasan

Fenol bersifat asam lemah karena pada gugus − OH lepas lebih mudah dibanding pada alkoholkarena stabilitas ion fenoksida (cincin benzena). Fenol adalah senyawa turunan benzenayang mempunyai gugus fungsi -OH. Gugus -OH terikat pada karbon yang menjadi bagian langsung dari cincin aromatik . Sedangkan alkohol terikat pada karbon yang terbuka. Sifat asam pada fenol lebih kuat daripada alkohol disebabkan oleh adanya stabilisasi resonansi pada ion fenoksida (fenol yang kehilangan ion H + pada gugus -OH). Pada ion alkoksida (alkohol yang kehilangan ion H + pada gugus -OH), muatan negatif terlokalisasi pada atom oksigen. Pada ion fenoksida muatan negatif terdelokalisasi pada posisi orto dan para pada cincin benzena. Delokalisasi muatan seperti ini mengakibatkan stabilitas ion fenoksida lebih besar daripada ion etoksida. Karena kestabilan yang lebih besar itulah maka ion pada fenol lebih mudah lepas dibanding alkohol , yang artinya fenol dapat bersifat sebagai asam lemah dalam air.