Suatu alkana yang ternyata 2-metilpentana mengalami reaksi dengan urutan seperti berikut. Mengalami dehidrogenasi pada posisi nomor 2 dan 3. Direaksikan dengan HCl dalam campuran peroksida. Produk yang terbentuk adalah ....

jawaban yang tepat adalah C.

Struktur dari 2-metilpentana adalah seperti berikut.
 

 

    Pertama, diketahui bahwa 2-metil pentana mengalami dehidrogenasi pada posisi 2 dan 3. Dehidrogenasi bermakna pelepasan hidrogen, reaksi ini termasuk salah satu bentuk reaksi eliminasi. Pelepasan hidrogen pada posisi 2 dan 3 membentuk alkena dengan struktur sebagai berikut.

    Selanjutnya, alkena yang terbentuk direaksikan dengan HCl. HCl adalah salah satu asam kuat yang jika direaksikan dengan alkena akan melangsungkan reaksi adisi membentuk alkana dengan halogen (biasa disebut haloalkana). Reaksi adisi akan memutus ikatan rangkap, atom H dari HCl akan masuk di posisi 2 dan Cl masuk di posisi 3 sesuai aturan anti-Markovnikov dikarenakan adanya peroksida.

    Cabang kloro di posisi 3, sedangkan cabang metil di posisi 2. Berdasarkan urutan abjad pada aturan penamaan, nama dari struktur tersebut adalah 3-kloro-2-metilpentana.

Jadi, jawaban yang tepat adalah C.