Seorang laboran melakukan suatu percobaan dengan mengalirkan gas bromin (berwarna merah kecokelatan) ke dalam larutan etena dan benzena. Berdasarkan percobaan tersebut diperoleh data bahwa warna gas bromin menghilang saat dialirkan ke dalam larutan etena. Sementara itu, gas bromin yang dialirkan ke dalam benzena tidak mengalami perubahan warna. Dengan demikian, dapat disimpulkan bahwa perubahan warna gas bromin tersebut menunjukkan adanya reaksi adisi. Benarkah pernyataan tersebut? Berikan penjelasan mengenai jawaban Anda!

Pembahasan

Uji brom digunakan untuk mengetahui sifat ketidakjenuhan senyawa hidrokarbon. Senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap (hidrokarbon tidak jenuh, seperti alkena dan alkuna) akan menunjukkan uji positifyang ditandai dengan hilangnya warna air bromin karena mengalami reaksi adisi / pemutusan ikatan rangkap. Rumus struktur benzena adalah sebagai berikut. Dari gambar diatas terlihat bahwa pada benzena, ikatan antar atom karbon adalah ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang seling sehingga elektron tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan berpindah-pindah (resonansi) dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Hal ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air brom. Sementara pada etena, elektron terlokalisasi pada karbon tertentu sehingga dapat dengan mudah diadisi oleh gas bromin. Reaksi ketika etena bereaksi dengan bromin adalah sebagai berikut. CH 2 ​ = CH 2 ​ + Br 2 ​ → Br − CH 2 ​ − CH 2 ​ − Br etena 1 , 2 − dibromo etana Dengan demikian, pernyataan pada soal adalah benar bahwa perubahan warna gas bromin menunjukkan adanya reaksi adisi. Etena mengalami reaksi adisi yang ditandai dengan hilangnya warna gas bromin, sementara benzena tidak bereaksi / tidak dapat diadisi oleh gas brominkarena adanya resonansi akibat delokalisasi elektron sehingga warna gas bromin tidak berubah.