Senyawa perasa anggur dengan nama trivial metil antranilat memiliki struktur sebagai berikut. Jika dilakukan nitrasi, posisi masuknya nitro adalah pada posisi nomor ....

Pembahasan

Gugus yang ada pada gambar adalah gugus ester ( COO ) dan amino ( ). Gugus ester merupakan gugus yang lebih prioritas sehingga karbon benzena yang mengikatnya menjadi nomor 1. Penomoran dilakukan searah jarum jam (jarak substituen terdekat), yaitu sebagai berikut. Nitasi merupakan reaksi penggantian 1 atom H pada benzena dengan gugus nitro .Gugus ester merupakan gugus pengarah metasehingga akan mengarahkan ke nomor 3 dan 5. Gugus amino pengarah orto-para sehingga mengarahkan ke nomor 3 dan 5. Posisi 3 dan 5 diarahkan oleh 2 gugus, yaitu ester dan nitro. Pada posisi 3 bersebelahan dengan gugus amino, sedangkan padaposisi 5 “lebih lega” karena posisi 4 dan 6 kosong. Oleh karena itu, gugus nitro akan didominasi masuk pada posisi 5. Jadi, jawaban yang tepat adalah D.