Perhatikan struktur senyawa berikut! Senyawa tersebut merupakan perasa anggur dengan nama trivial metil antranilat. Jika dilakukan nitrasi sebanyak 2 kali, posisi masuknya gugus nitro yang kedua adalah pada nomor ....

Pembahasan

Substituen yang ada pada soal adalah gugus ester ( − COO − ) dan amino ( − NH 2 ​ ) . Gugus ester merupakan gugus yang lebih prioritas sehingga karbon benzena yang mengikatnya menjadi nomor 1 dan penomorannya menjadi seperti berikut. Gugus ester adalah gugus pengarah metayang akan mengarahkan reaksi substitusi lanjutan atom hidrogen lain pada posisi meta, dalam hal inike nomor 3 atau 5. Gugus amino adalahguguspengarah orto dan para yang akan mengarahkan reaksi substitusi lanjutan atom hidrogen lain pada posisi orto dan para, dalam hal ini ke nomor 3 dan 5. Nitrasi adalah reaksi penggantian satu atom H pada benzena dengan gugus nitro ( − NO 2 ​ ) . Posisi 3 dan 5 diarahkan oleh 2 gugus. Pada posisi 3 bersebelahan dengan gugus amino, sedangkan pada posisi 5 lebih “lega” karena posisi 4 dan 6 kosong. Oleh karena itu, pada reaksi nitrasi pertama, gugus nitro akan didominasi masuk pada posisi 5. Strukturnya menjadi seperti berikut. Selanjutnya, gugus nitro pertama adalah gugus pengarah meta yang akan mengarahkan ke nomor 3. Ketiga gugus tersebut mengarahkan ke posisi nomor 3 sehingga nitro kedua akan masuk pada posisi 3. Jadi, jawaban yang benar adalah D.