Perhatikan struktur senyawa7-bromo-1,3,5-sikloheptatriena berikut! Aromatisitas dari senyawa 7-bromo-1,3,5-sikloheptatriena adalah ....

Pembahasan

Senyawa 7-bromo-1,3,5-sikloheptatriena termasuk dalam senyawa 7-halo-1,3,5-sikloheptatriena. Senyawa ini merupakan senyawa sikloalkena dengan 3 ikatan rangkap pada ikatan pertama, ketiga, dan kelima. Selain itu atom Br terikat pada C nomor 7. Secara molekuler senyawa tersebut tidak aromatis karena memiliki di posisi 7 yang menyebabkan elektron pi pada ikatan pi tidak terdelokalisasi secara sempurna. Namun, jika ikatan C−Br adalah ionik, struktur mengalami ionisasi dan membentuk ion tropiliumsehingga C di posisi 7 menjadi . Ion tropilum yang terbentuk tersebut akan mempunyai 6 elektron yang dapat terdelokalisasi secara sempurna dan berdasarkan aturan Huckel ion tropilium tersebutaromatis dan stabil. 4 n + 2 4 n + 2 4 n n ​ = = = = ​ elektron π 6 6 − 2 1 ( aromatis ) ​ Oleh karena itu, pada 7-halo-1,3,5-sikloheptatriena aromatisitasnya bergantung pada jenis ikatan antara karbon dengan halidanya ( C − X ) . Jadi, jawaban yang benar adalah C.