Perhatikan pernyataan berikut! A, B, dan C dapat dioksidasi secara mudah oleh larutan kalium dikromat dalam suasana asam, sedangkan D tidak dapat. A dan B mengalami oksidasi sempurna oleh dikromat menghasilkan asam dengan rumus C 3 ​ H 7 ​ COOH . A, B, C, dan D dapat didehidrasi untuk menghasilkan alkena. A dan D membentuk alkena yang sama, B dan C membentuk alkena yang sama. Berdasarkan pernyataan tersebut, simpulkan rumus struktur dari empat isomer alkohol A, B, C,D, dengan rumus molekul C 4 ​ H 9 ​ OH .

Pembahasan

Senyawa A, B, C, D merupakan empat senyawa alkohol yang saling berisomer struktur karena memiliki rumus molekul sama tetapi berbeda rumus struktur. Untuk menentukan masing-masing rumus struktur, analisis setiap pernyataan. Pernyataan 1: Oksidasi alkohol dengan larutan kalium dikromat hanya dapat terjadi pada senyawa alkohol primer dan sekunder. Hal ini berarti D merupakan senyawa alkohol tersier karena tidak dapat dioksidasi. Rumus struktur D: NamaD adalah 2-metil-2-propanol. Pernyataan 2: Senyawa A dan B dioksidasi sempurna menghasilkan asam karboksilat, berartiA dan B merupakan senyawa alkohol primer. Dengan demikian,C merupakan senyawa alkohol sekunder. Rumus strukturC: NamaC adalah 2-butanol. Pernyataan 3: Rumus struktur yang telah diketahui adalahC dan D sehingga tentukan dahulu alkena yang terbentuk dari dehidrasi senyawa tersebut. Jika didehidrasi,C akan menghasilkan 1-butena (produk minor) dan 2-butena (produk mayor), sedangkanD akan menghasilkan 2-metil-1-propena. DehidrasiA menghasilkan alkena yang sama denganD, berarti rumus struktur A: NamaA adalah 2-metil-1-propanol. Dehidrasi Bmenghasilkan alkena yang sama denganC, berarti rumus struktur B: Nama B adalah 1-butanol. Jadi, A adalah2-metil-1-propanol; B adalah1-butanol;C adalah 2-butanol; danD adalah 2-metil-2-propanol dengan rumus struktur tersebut.