Perhatikan gambar berikut! Jika senyawa tersebut direduksi setahap kemudian dinitrasi, maka gugus nitro akan masuk ke posisi ….

Pembahasan

Gugus yang ada pada gambar adalah gugus karboksilat (−COOH), nitro dan kloro. Gugus karboksilat merupakan gugus yang lebih prioritas sehingga karbon benzena yang mengikatnya menjadi nomor 1 yang pada akhirnya penomorannya seperti berikut. Gugus karboksilat direduksi setahap membentuk aldehid yang merupakan pengarah meta, sehingga mengarahkan ke nomor 3 Gugus nitro yang direduksi membentuk gugus amino yang merupakan pengarah orto-para, sehingga mengarahkan ke nomor 3 Gugus kloro pengarah orto-para, sehingga mengarahkan ke posisi 4 dan 6 Posisi 3 diarahkan oleh 2 gugus. Oleh karena itu, nitro cenderung masuk ke posisi nomor 3.