Parasetamol atau asetaminofen adalah obat analgesik, dan antipiretik yang popular dan digunakan untuk menghilangkan sakit kepala, sengal-sengal, sakit ringan, dan demam. Struktur parasetamol dapat dilihat pada gambar di atas. Jumlah isomer optis aktif pada parasetamol adalah .... (SIMAK UI 2017)

Pembahasan

Isomer optis aktif adalah sifat senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya. Keisomeran optis terjadi pada senyawa yang mempunyai atom karbon asimetris, atau atom karbon kiral, yaitu atom karbon yang mengikat 4 atom atau gugus atom yang berbeda. Menurut Le Bel-van’t Hoff, jumlah maksimum isomer optis dari senyawa karbon asimetris (atom C kiral) adalah sebanyak , dimana n adalah jumlah atom karbon kiral. Jika kita lihat pada struktur parasetamol di atas, tidak terdapat atom C kiral. Artinya tidak terdapat atom C yang mengikat 4 gugus berbeda. Namun, isomer optis aktif tidak hanya dilihat dari ada atau tidaknya atom C kiral. Isomer optis aktif juga dapat dilihat dari atom N kiral . Pada struktur di atas, terdapat atom N kiral (mengikat 4 gugus berbeda). Atom N tersebut pada sisi atasnya mengikat H, sisi kanan mengikat C=O, sisi bawah terdapat 1 PEB (pasangan elektron bebas), sisi kiri mengikat gugus benzena. Karena pada senyawa tersebut terdapat 1 atom N kiral, maka jumlah isomer optisnya adalah 2 (didapatkan dari ). Jadi, jawaban yang tepat adalah C.