Diketahui reaksi: Secara rasional, rumus struktur yang setara dengan hasil reaksi di atas adalah ...

Pembahasan

Senyawa benzena dan turunannya dapat dibuat dari reaksi substitusi benzena atau turunan benzena lainnya.Reaksi substitusi dapat terjadi pada setiap atom karbon yang terdapat pada cincin benzena. Reaksi substitusi benzena meliputi reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi. Persamaan reaksi pada gambar di atas menunjukkan reaksi halogenasi pada benzena.Reaksi halogenasimerupakan reaksi substitusi antara atom H oleh atom halogen ( F 2 ​ , Cl 2 ​ , Br 2 ​ , I 2 ​ ) . Reaksi ini hanya dapat berlangsung dengan katalis besi (III) halida. Reaksi halogenasi pada gambar di atas menghasilkan senyawa turunan benzena dengan 2 buah substituen yang sama, yaitu atom Cl. Produk dari reaksi di atas menunjukkan struktur benzena dengan posisi kedua gugus substituen terpisah oleh satu atom C. Struktur dari senyawa hasil reaksi halogenasi di atas memiliki posisi substituen pada atom C nomor 1 dan 3 yang dapat digambarkan seperti berikut. Pada gambar di atas, struktur di sisi kiri merupakan struktur yang sama dengan senyawa hasilreaksi halogenasi pada soal. Struktur di sisi kiri menunjukkan posisi kedua substituen Cl berada pada posisi atom C nomor 1 dan 3. Penomoran atom Cdimulai dari atom C yang paling atas dan dilanjutkan searah jarum jam. Struktur pada sisi kanan juga menunjukkan struktur yang sama dengan struktur di sisi kiri, hanya saja letak penomoran atom C-nya berlawanan dengan arah jarum jam, tetapi posisi gugus substituen tetap berada di posisi 1 dan 3. Rumus struktur yang setara dengan hasil reaksi pada soal ditunjukkan oleh struktur pada opsi jawaban E, dimana struktur tersebut memiliki susunan penomoran yang sama dengan struktur pada gambar reaksi di sisi kanan, tetapi gambarnya dirotasi 9 0 ∘ ke arah kiri. Dengan demikian, maka secara rasional, rumus struktur yang setara dengan hasil reaksi di atas adalah sebagai berikut. Jadi, jawaban yang tepat adalah E.