Suatu senyawa karbon mempunyai rumus molekul C4H8O dan sifat-sifat sebagai berikut: 1. tidak bereaksi dengan pereaksi Fehling 2. hasil reduksi (dengan hidrogen) membentuk alkohol sekunder Berdasarkan sifat-sifat tersebut, tuliskan rumus struktur dan nama IUPAC-nya !

Jawaban yang benar adalah 2-butanon (struktur senyawa terlampir). Alkanal dan alkanon sing berisomer fungsional dimana rumus molekul sama tetapi gugus fungsi berbeda. Alkanal dengan gugus fungsi -CHO, sedangkan alkanon dengan gugus fungsi -CO-. C₄H₈O merupakan senyawa alkanal (butanal) atau alkanon (butanon). Butanal dapat dibedakan dengan butanon dengan direaksikan menggunakan pereaksi Tollens dan Fehling. • Alkanal dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat menggunakan pereaksi Tollens menghasilkan endapan cermin Ag dan jika direaksikan dengan Fehling maka dihasilkan endapan merah bata. Sedangkan alkanon tidak dapat dioksidasi. • Alkanal jika direduksi, atom C dan O pada gugus fungsi, akan mengikat atom H lain, sehingga berubah menjadi alkohol primer. • Alkanon jika direduksi dengan gas hidrogen akan menghasilkan senyawa alkohol sekunder. Sesuai dengan sifat-sifat tersebut maka dapat kita simpulkan bahwa senyawa C₄H₈O adalah butanon karena tidak bereaksi dengan Fehling. Senyawa butanon dengan gugus fungsi terikat pada C nomor 2 sehingga nama senyawanya adalah 2-butanon. Reaksi reduksi 2-butanon: H₃C₍₁₎－₍₂₎CO－₍₃₎CH₂－ －₍₄₎CH₃ + H₂ → H₃C₍₁₎－₍₂₎CH(OH)－₍₃₎CH₂－₍₄₎CH₃ Dengan demikian, senyawa tersebut adalah 2-butanon dengan struktur terlampir pada gambar.