Senyawa yang bereaksi dengan logam kalium mempunyai rumus molekul C5H12O. Bila senyawa tersebut dioksidasi dengan K2Cr2O7, akhirnya dapat menghasilkan senyawa yang mengubah warna lakmus biru menjadi merah. Di antara rumus struktur yang mungkin dari senyawa tersebut, adakah yang bersifat optis aktif? Bila ada tunjukkan!

Jawaban : terdapat senyawa yang bersifat optis aktif yaitu senyawa 2-metil-1-butanol, strukturnya terlampir pada gambar. Alkohol dan eter mempunyai rumus umum yang sama, yaitu CₙH₂ₙ₊₂O. Sehingga senyawa yang mempunyai rumus molekul C₅H₁₂O kemungkinan adalah senyawa alkohol (R-OH) atau eter (R-OR'). Analisis pernyataan pada soal di atas antara lain: - Alkohol secara umum dibedakan menjadi 3 jenis, yaitu alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Alkohol primer merupakan senyawa alkohol dimana gugus fungsi -OH terikat pada atom C primer, yaitu atom C yang mengikat 1 atom C lain. Alkohol primer apabila dioksidasi akan menghasilkan senyawa aldehid. Reaksi secara umumnya yaitu: R-CH₂-OH + K₂Cr₂O₇ (dalam H₂SO₄) --> R-CHO (oksidasi lebih lanjut) --> R-COOH Berdasarkan penjelasan diatas, dapat diketahui bahwa senyawa dengan rumus molekul C₅H₁₂O karena oksidasinya menghasilkan senyawa yang mengubah warna lakmus biru menjadi merah, yang artinya senyawa asam, yaitu asam karboksilat. Oksidasi senyawa alkohol yang menghasilkan asam karboksilat adalah oksidasi alkohol primer, maka senyawa tersebut merupakan senyawa alkohol primer. Isomer dari C₅H₁₂O terlampir pada gambar. Dari isomer C₅H₁₂O, yang merupakan alkohol primer adalah senyawa 1-pentanol, 2-metil-1-butanol, dan 2,2-dimetil-1-propanol. Dari ketiga senyawa yang bersifat optis aktif adalah senyawa 2-metil-1-butanol karena mempunyai atom C kiral (atom C yang mengikat 4 gugus yang berbeda). Perhatikan gambar terlampir, C* adalah C kiral. Jadi, terdapat senyawa yang bersifat optis aktif yaitu senyawa 2-metil-1-butanol, strukturnya terlampir pada gambar.