Reaksi antara senyawa 2-butena dengan HCl menghasilkan senyawa X. Senyawa X dapat bereaksi dengan larutan NaOH pekat, menghasilkan senyawa Y. Pernyataan berikut benar, kecuali ... a) merupakan reaksi adisi b) Senyawa X adalah 2 kloro-butana c) Senyawa Y dapat dioksidasi menjadi butanal d) Senyawa Y berisomer fungsi dengan dietil eter e) Senyawa X dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi

Jawaban yang tepat adalah Senyawa Y dapat dioksidasi menjadi butanal (opsi jawaban C) Pembahasan Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Alkena (contohnya 2-butena) bisa diadisi oleh asam halida (contohnya HCl) menghasilkan senyawa haloalkana. Pada soal di atas 2-butena direaksikan dengan HCl. Reaksi ini termasuk reaksi adisi. (Opsi jawaban A benar) Reaksi adisi yang terjadi adalah berikut. CH₃-CH=CH-CH₃ + HCl ⟶ CH₃-CH₂-CHCl-CH₃ senyawa yang dihasilkan dari reaksi tersebut adalah 2-klorobutana. Sehingga senyawa X tersebut adalah 2-klorobutana. (Opsi jawaban B benar) Reaksi substitusi adalah reaksi pertukaran gugus diantara 2 senyawa. Senyawa haloalkana dapat disubstitusi oleh NaOH menghasilkan suatu senyawa alkohol dan natrium halida. Senyawa 2-klorobutana dapat disubstitusi oleh NaOH menghasilkan senyawa 2-butanol dan NaCl dengan persamaan reaksi sebagai berikut. CH₃-CH₂-CHCl-CH₃ + NaOH ⟶ CH₃-CH₂-CHOH-CH₃ + NaCl Pada reaksi di atas dihasilkan senyawa 2-butanol. Sehingga senyawa Y adalah 2-butanol. Gugus alkohol memiliki isomer fungsi dengan eter. Senyawa 2-butanol (CH₃-CH₂-CHOH-CH₃) memiliki jumlah C = 4, H = 10 dan O = 1 Senyawa dietil eter (CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃) memiliki jumlah C = 4, H = 10 dan O = 1 sehingga senyawa 2-butanol berisomer fungsi dengan dietil eter. (Opsi jawaban D benar) Senyawa 2-butanol merupakan alkohol sekunder. Alkohol sekunder dapat teroksidasi menghasilkan senyawa keton maka senyawa 2-butanol dapat teroksidasi menjadi 2-butanon dengan persamaan reaksi sebagai berikut CH₃-CH₂-CHOH-CH₃⟶ CH₃-CH₂-CO-CH₃ (Opsi C Salah) Senyawa yang dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi merupakan senyawa yang memiliki atom C khiral. Atom C khiral adalah atom C yang mengikat 4 atom yang berbeda. Pada senyawa X, 2-klorobutana memiliki atom C khiral (lihat gambar). sehingga dapat disimpulkan bahwa senyawa X dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi Jadi pernyataan yang tidak benar adalah senyawa Y dapat dioksidasi menjadi butanal