Di dalam pelarut air, senyawa senyawa fenol bersifat sebagai asam lemah. Diantara senyawa fenol berikut ini, manakah yang mempunyai sifat asam paling kuat (paling asam) ? A. Fenol B. m-aminofenol C. p-metilfenol D. p-nitrofenol E. p-aminofenol

Jawabannya : D. p-nitrofenol Pembahasan : Senyawa fenol adalah senyawa benzena (C6H6) yang memiliki gugus hidroksil (–OH) di dalamnya. Cara untuk menentukan kekuatan asam pada senyawa fenol adalah semakin mudah senyawa tersebut melepaskan ion H+ maka semakin kuat sifat asamnya. Urutan kekuatan asam pada senyawa-senyawa fenol , yaitu : p-nitrofenol > fenol > p-metilfenol > p-metoksifenol > p-aminofenol > m-aminofenol Senyawa p-nitrofenol mengandung gugus -NO2 yang menarik elektron dengan kuat dari cincin benzena. Oleh karena itu, gugus –OH yang terletak di seberangnya menjadi semakin mudah untuk melepaskan ion H+, sehingga sifat asamnya lebih kuat. --> perhatikan strukturnya pada gambar terlampir. Sementara pada p-metilfenol, gugus metil (–CH3) merupakan gugus donor yang menyebabkan densitas elektron di cincin benzena meningkat. Oleh karena itu, gugus –OH menjadi semakin sulit untuk melepaskan ion H+. Begitu juga dengan gugus amino (-NH2) pada p-aminofenol yang merupakan gugus donor. Jadi, diantara pilihan tersebut senyawa fenol yang memiliki sifat asam paling kuat adalah p-nitrofenol (Jawaban D).