Berilah nama IUPAC dan trivial untuk senyawa-senyawa berikut: (CH₃)₂CHCH₂C(CH₃)CICH₃

Jawaban yang benar adalah Nama IUPAC: 2-kloro-2,4-dimetilpentana. Nama trivial: - Haloalkana adalah senyawa turunan alkana yang satu atau lebih atom hidrogennya digantikan oleh atom halogen. Nama senyawa haloalkana ditentukan dengan mengikuti aturan sebagai berikut. 1. Menentukan rantai terpanjang sebagai rantai induk (rantai utama). Senyawa di atas memiliki rantai terpanjang yang terdiri dari 5 atom C sehingga nama rantai induknya adalah pentana. 2. Memberi nomor pada rantai induk tersebut. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sehingga atom C yang mengikat halogen mendapat nomor terkecil. Penomoran dimulai dari ujung sebelah kanan sehingga atom halogen terikat pada atom C nomor 2. 3. Nama halogen ditulis sebagai awalan dengan sebutan bromo, kloro, fluoro, dan iodo. Nama halogen pada senyawa di atas adalah kloro. 4. Jika terdapat cabang alkil, maka penulisan atom halogen didahulukan. Senyawa di atas memiliki cabang metil yang terikat pada atom C nomor 2 dan 4 serta atom halogen Cl terikat pada atom C nomor 2 sehingga namanya adalah 2-kloro-2,4-dimetil. 5. Nama senyawanya adalah 2-kloro-2,4-dimetilpentana. Struktur lengkapnya adalah seperti gambar di bawah ini. Monohaloalkana sederhana memiliki nama lazim (trivial), yaitu alkil halida. Dalam hal ini monohaloalkana dianggap sebagai turunan hidrogen halida (HX) dimana atom hidrogennya diganti dengan gugus alkil. Karena penamaan alkil halida ditujukan untuk monohaloalkana sederhana, maka struktur diatas tidak dapat ditentukan nama trivialnya. Jadi, nama senyawa tersebut menurut aturan IUPAC adalah 2-kloro-2,4-dimetilpentana.